Llegó a Estudiantes en el verano de 2017 (junto a Gastón Benavidez) proveniente de Tiro Federal de Morteros, para reforzar el equipo de Marcelo Vázquez, que tras el ascenso, se preparaba para la Copa Argentina de ese año.
Rápidamente, Nahuel Cainelli, se ganó la titularidad por las características de su juego: la velocidad para recorrer la banda, su capacidad como asistidor y, en caso de presentarse la oportunidad, definir como un experimentado delantero.
Su debut en Estudiantes se produjo el 3 de febrero de 2017, ante su ex club y en Morteros, en la derrota 0 – 1 por Copa Argentina. Para el hincha y la prensa siempre es uno de los jugadores más regulares del equipo y ese rendimiento se condice con su participación en el primer equipo, que hoy lo convierte, con la cifra de 100, en el jugador que más veces ha vestido la casaca celeste en Primera Nacional, superando a Gonzalo Maffini con 99.
En estos años, con un paréntesis en Godoy Cruz, Pipa Cainelli disputó con Estudiantes torneos por la Liga Regional (14 partidos y 5 goles), Copa Argentina (15 partidos y 2 goles), Federal A (44 partidos y 5 goles) y Primera Nacional (100 partidos y 7 goles), y su palmarés incluye el Apertura 2017 de la LRFRC y el Federal A 2018/2019.
